Microsoft n'ouvre pas toutes les specs système, en effet.
Wine doit réimplémenter un certain nombre de comportements non documentés sur MSDN ou ailleurs, parce que:
* Windows n'est pas toujours bien codé: si on passe des arguments invalides à un ensemble de fonctions, ensemble différent selon les versions de Windows, ça fait des last error bizarres, ou des crashes (bon, ça, virtuellement tous les OS/librairies oublient de valider suffisamment les paramètres des API, cf. récemment la vulnérabilité vmsplice sur Linux 2.6.17 - 2.6.24.1);
* et surtout, les applications se basent sur les comportements non documentés (et crashent si Wine fait différemment).

Photoshop <= CS2 fonctionne maintenant bien, voire très bien, sous Wine 0.9.55+. CS3 fonctionne moins bien pour le moment.