Perso je n'ai jamais eu de pb lors des mises à jour avec Debian. C'est clair que c'est un système qui évolue très vite, et que d'une version à l'autre de nouvelles technologies sont introduites ou bien certaines parties de l'architecture sont modifiées, mais en général ils se débrouillent pour que la maj soit faisable. Et pour les cas particulier ils indiquent des procédures à suivre pour régler les éventuels problèmes.
Sinon, pour ceux qui utilisent Windows, quand vous passez de XP à Vista vous faites une réinstallation complète ou pas ?