Hmm, perso j'aime bien OSX, mais je m'en sers surtout parce que j'ai un mac, sinon j'utiliserais toujours Windows sans hésiter. À la base, j'ai acheté Apple pour le matériel, et il y avait quelques bonnes raisons de rester chez eux, ne serait-ce que la capacité sur batteries (Mac OS faisant à l'époque mieux que Windows sur le même hardware), mais aussi les logiciels fournis tels que iPhoto. Aujourd'hui, les raisons s'estompent (orientation progressive de Apple vers les bobos pétés de thunes et sans compétence technique… ceux qui achètent des PC couleur Or, quoi), et même si j'aime bien le système, les prix qui s'envolent et l'existence de nouvelles alternatives matérielles (Surface Pro) m'ôtent beaucoup de raison de rester sur ce système. (Apple m'a tué avec l'abandon d'Aperture)

Après, franchement, que j'utilise Windows ou OSX, logiciels mis à part, ça ne ferait pas grande différence. Il y a quelques trucs (de moins en moins hélas) que je trouve mieux fichus sous OSX (méthodes d'entrée au clavier, terminal, gestures touchpad) tout comme il y en a que je trouve mieux fichus sous Windows. (La gestion des fenêtres, la barre des tâches, Office)
Si je faisais du dev Unix, ou si Microsoft sortait un Visual Studio (complet) sous OSX, j'aurais sans doute un avis un peu différent.