Windows peut fonctionner à partir d'un VHD (image de disque virtuelle), mais il faut la version pro je crois. Je ne sais plus exactement, mais j'avais testé et ça marchait. Sinon y a des options avancées des bootloaders comme grub qui devraient te permettre de booter sur un fichier image, mais contrairement au VHD il faudrait probablement que sa taille soit prédéterminée, donc tu perds beaucoup de l'intérêt...