Je ne pense pas que ça importe beaucoup (encore une fois, du haut de mon expérience inexistante). J'aurais tendance à dire que la meilleure méthode c'est celle qui te convient le mieux (c'est à la fois une question de goût et de degré d'organisation dont tu as besoin). Personnellement je préfère aller du général au particulier, parce que je trouve ça plus facile à suivre, mais c'est juste une préférence

Un truc qui peut être utile si tu as une interface assez sophistiquée, c'est de séparer la description de l'interface de la description des fonctionnalités (je dirais que c'est nécessaire pour ne pas trop te perdre...). Soit en le mettant dans une autre partie, soit en l'intégrant au texte mais d'une autre couleur, enfin bref.
D'ailleurs, dans ton programme final, c'est bien d'avoir différents paquets de classes (si tu fais de la prog O-O évidemment), et typiquement tout ce qui est graphique sera séparé de tout ce qui est données. Les paquets de classes (packages), je ne sais pas si c'est quelque chose que tu utilises, mais encore une fois c'est un truc qui change la vie (j'exagère peut-être un peu quand même ) dès que tu as plus d'une dizaine de classes (en particulier si tu utilises un IDE qui t'affiche la liste des classes quelques part).

Désolée si je te dis des trucs qui te paraissent évident. Je n'ai aucune idée de ce que tu fais ou de ce que tu sais déjà