Je ne connais pas NY, mais si ca fait un moment qu'ils se rencontrent, qu'il on deja échangé des regards (qui ne veulent rien dire juste qu'ils se sont deja vu), il suffit de faire attention a ce qu'elle prends comme café et un jour après un certains temps qu'elle ai fini son café il lui en offre un, soit lui fait signe pour attirer l'attention, et le signe universel "tu veux boire un truc?" ou directement aller en prendre un, et au pire elle n'en veux pas il se retrouve avec un café a boire, au mieux ca amorce la conversation.

A vrai dire je ne me suis jamais retrouvé dans un telle situation, mais c'est ce que je tenterais de faire si j'ai le courage de tenter, etre dans un café comme ca est justement l'idéal pour trouver un pretexte pour engager la conversation, contrairement au train ou autre.
Bien sur rester sur des trucs banals, pas de "oh putain t'es bonne" il est certain.