flanker (./5032) :
Non, parce que tu as un comportement fondamentalement différent...

Je ne vois toujours pas en quoi le fonctionnement différent serait un point bloquant, je ne dis pas qu'il n'y a pas des particularités qui m'échappent quelque-part, mais l'exemple que tu donnes ne me parait pas particulièrement problématique.
Encore une fois, il ne s'agit pas de mélanger python 2 et 3 dans un même package. Un package serait soit en python 2 soit en python 3. C'est juste que des packages de versions majeures différentes pourraient être traités par le même interpréteur et interagir l'un avec l'autre. Mais l’intérieur d'un package Python 2, les règles de la version 2 s'appliqueraient (notamment pour la concaténation) alors que les package en version 3 appliqueraient leurs règles.
Ce qui est possiblement le plus problématique, c'est le système de type. Il faudrait s'assurer qu'il permet bien une interface entre du code en version 2 et 3.

flanker (./5032) :C'est rigolo, parce que tu râles sur la lenteur de la transition, et tu proposes plein de solutions pour qu'elle prenne encore plus de temps

Je pense pas que la quantité de code modifié soit ce qui freine le plus une migration. Avec les outils d'assistance à la compatibilité, ça va assez vite.
Pour moi ce qui bloque vraiment les transitions, c'est la prise en compte des risques d'incompatibilité que l'on peut subir en amont et provoquer en aval, car c'est des facteurs que l'on ne maitrise pas.