Je ne sais pas si c'est possible...
Si #pleure# est cherché avant ##pleure##, alors, ce dernier ne sera jamais trouvé...
La bonne solution serait de chercher les smileys dans l'ordre du texte. Ex. :
Avec #pleure##pleure##pleure#, on cherche le premier smiley, on obtient

#pleure##pleure# et on continue jusqu'à la fin pour avoir


#jenesaispassic'esttrèsclair#