Le seul gros souci hors matériel, c'est la sécu. Mais si ça reste en circuit fermé, il n'y a pas vraiment de problème (d'autant que je soupçonne qu'il n'y ait pas beaucoup de failles exploitées aujourd'hui de façon systématique à destination de tels OS).
J'ai connu quelques services fonctionnant encore sous OS/2 jusqu'en 2012, or c'est à peine plus vieux que Windows 3.1 (d'ailleurs, aucun article n'indique s'il s'agit de 3.1 ou de NT 3.1 )