Hmm et bien il faudrait probablement que tu t'occupes de ces méthodes, tout au moins ConvertFrom (string).
L'opération ne devrait pas te poser trop de problèmes si ton ensemble de valeurs standard est fixe: un simple Dictionary<string, ListValue> te permettra de donner le change. Dans le sens inverse, si ton ToString() est fiable, pas besoin d'implémenter la conversion :d
Après, ce n'est pas le seul moyen d'affecter des options dans un PropertyGrid (vive UITypeEditor) mais en fait utiliser un convertisseur de type est l'opération de base qui permet de convertir l'entrée du textbox (qui est de type String) dans le PropertyGrid en autre chose. Après il y a différentes variantes, qui affichent, soit rien, soit une liste de valeurs standard, soit une liste des propriétés contenues par l'objet, mais il te faudra gérer la conversion si tu t'aventures par là. (A moins que j'aie oublié un détail, parce que ça fait quand même un certain temps que je n'ai pas touché à ça ^^)