En fait il me semble que c'est le cas avec toutes les entités unicode : les smileys sont parsés avant l'unicode, donc ton ";)" empêche l'entité d'être reconnue comme telle.

Pour moi c'est effectivement un bug, mais comme j'anticipe un peu la réponse tu peux tenter d'échapper le smiley en ajoutant une balise bidon entre le point-virgule et la parenthèse, comme ceci : ″[b][/b])

=> (″)