Mmmh ce n'est quand même pas de la kevinade, la première chose qu'il te suggère c'est
GoldenC (./7143) :
…Ou Windows

Je suis bien d'accord avec toi que, obsolète toussa, c'est fatigant (en gros, l'informatique ne s'arrête pas. Exception: les 10 ans de bons services de win XP

)
Mais dans le cas présent: le prérequis iTunes pour i5 nécessite mac os X: c'est un leurre, évidemment, mais la mouture en question a bientôt 4 ans, et fonctionne à merveille (bien mieux que Leopard en fait), donc le fait de faire une mise à jour transparente ne me paraît pas un prérequis impensable...
Et l'autre option (si on veut pas toucher au système), c'est virtualbox et un windows juste pour iTunes. Bon par contre, c'est pas hyper pratique pour gérer la musique (dossier partagé hôte-invité), mais ça se fait quand même.
Et accessoirement, depuis 3 générations d'iPhone, on peut quand même s'en servir dès l'achat sans iTunes. (jusqu'à télécharger de la musique dessus... en payant bien sûr

)
Encore une autre option: télécharger sur l'iPhone une appli de gestion de médias (type AcePlayer, je l'ai eu gratuit 2x), qui permet d'envoyer des fichiers (donc des mp3) en wifi (façon FTP local); mais on ne pourra lire ces mp3 QUE dans la-dite application (aceplayer), moins friendly que "Musique".