J'en suis maintenant à plusieurs dizaines de machines Debian, bare metal ou VM, i386 ou amd64, boot BIOS ou UEFI, desktop ou headless, upgradées de 8 vers 9 et/ou 9 vers 10, sans que ça foire. Pas de boot ou d'interface graphique qui casse, et a fortiori rien qui justifierait un rollback ou une réinstallation. Le dernier upgrade date d'hier, c'était Debian 9 -> 10 sur une machine que j'avais upgradée de 8 à 9 il y a deux semaines.
Plusieurs autres de mes machines utilisent sid depuis des années, avec upgrades automatiques, comme la plupart des machines Debian 8, 9 et 10. Après les upgrades, l'interface graphique revient, tout comme le son, et ce dont les utilisateurs des diverses machines (je ne suis pas le seul) ont besoin.

Donc "Debian est une horreur a mettre a jour"... en tout cas pas pour moi, sur une base statistique et temporelle qui n'est pas négligeable

Pour Fedora, je n'ai qu'une base statistique beaucoup plus restreinte, mais le fait est que 28 -> 29 -> 30 -> 31 et (29 ?) -> 30 -> 31 -> 32 -> 33 se sont également bien passés.