À la maison, on a changé de PC juste à la sortie de XP. À part devoir essuyer les quelques nouveaux bugs (enfin, surtout pour ma part), on n'a jamais vraiment eu à s'en plaindre…

D'ailleurs je n'ai pas vraiment eu de gros souci en passant de Vista à 7 (bien au contraire…) mais c'est vrai que de XP à Vista c'était un peu plus douloureux (panneau de config de merde) et l'UI n'était pas aussi aboutie que celle de 7. (C'était joli et moche à la fois…)

En fait ce qui pose réellement problème dans les transitions, c'est les logiciels utilisés en entreprise. Bien trop souvent ils utilisent des applications assez mal conçues et/ou basées sur des technologies proches de l'obsolescence. Et même lorsque l'entreprise paye un tarif exorbitant pour un service, ça ne lui garantit pas une transition sans douleur.
(Ne parlons pas des réglages systèmes complètement tordus qui ne se transposent pas d'une version à l'autre, puisqu'à la base, ces réglages n'auraient jamais du être possibles… Réglages qui posent parfois (souvent) des problèmes d'utilisation du système ou de certains logiciels…)