Pour les admins en entreprise, il y a une raison simple : le risque que la MAJ casse quelque chose (ce qui ne veut pas dire qu'il ne faut pas les faire évidemment, mais qu'il faut tester avant).

Pour les utilisateurs particuliers, j'en vois trois :
- ceux qui utilisent des versions piratées de Windows ne veulent pas se faire désactiver leur OS (c'est une "mauvaise" raison, mais ça existe)
- les demandes insistantes de reboot sont casse-pieds (là aussi, ce n'est pas une bonne raison pour ne pas updater, mais ça soûle les gens)
- certaines MAJ ne sont pas dans l'intérêt des utilisateurs (la pub pour Windows 10, les updates de "télémétrie" qui refilent des infos persos à MS...)