Ça dépend du genre de programme, je dirais.

Si c'est un programme pour lequel il est habituel de traiter plusieurs fichiers d'un coup (exemple : un utilitaire de conversion de format), pour moi c'est souhaitable de gérer les wildcards ; et en tant qu'utilisateur Windows, j'irais pas installer Cygwin juste pour ça.

Quant à ton exemple de '*', vu que sous Windows les caractères de wildcard ne sont pas valides dans les noms de fichiers, ça me semble normal qu'ils soient toujours interprétés comme des wildcards (ou rejetés si le programme ne gère pas l'expansion). En fait ça ne pose problème que si le programme accepte indifféremment des noms de fichiers et autre chose comme argument.