./1 : je ne connais pas Steam, mais j'ai du mal à croire que la liste des OS supportés ne soit pas indiquée avant l'achat. Après chez GOG ils retravaillent tous les gens qu'ils mettent en vente pour intégrer les éventuels correctifs sortis entre temps et s'assurer de la compatibilité sur des OS modernes, je suppose que chez Steam c'est pareil ? (mettre en vente via une plateforme dématérialisée un jeu qui ne tourne que sous XP, ça me semblerait un peu surréaliste)
Sinon pour la question subsidiaire je n'ai jamais testé mais un jeu de 2005, à moins qu'il ne s'agisse déjà d'un jeu "petite config" à l'époque, ça me parait chaud de le faire tourner dans un virtual box (enfin ça va tourner mais ça risque d'être difficile à jouer).