À ma connaissance, pour écouter la musique sur iPhone avec l'application Apple, cette musique doit être copiée dans le téléphone (et non sur un iCloud Drive/ …).
C'est lié au fonctionnement de l'application qui se base sur une gestion de bibliothèque (et pas de la lecture de morceaux indépendants).

À ma connaissance, si tu as ta musique dans iCloud Drive, tu peux la récupérer facilement sur Windows (mais je n'ai pas de Windows pour vérifier).
Si tu utilises iTunes + iPhone, c'est plus simple : ça part du principe que tu as un ordi (macOS ou Windows) avec la musique en local et tu la pousses vers l'iPhone. Donc tu as forcément l'original.