Ça tombe bien, j'ai un pote (qui n'est pas du tout informaticien ni une tapette mais commissaire de police©) qui m'a posé exactement la même question aujourd'hui
Je vais donc chercher un peu pour des docs d'apprentissage.

Tout d'abord, comme dit Jonas, tu peux oublier Python 2. Mais alors totalement.

Ensuite, l'IDE. Je ne peux que recommander PyCharm (j'achète la version pro à titre perso mais la version gratuite est très bien), qui est très loin au-dessus des autres IDE que j'ai pu tester.
Il intègre un déboggueur, bien évidemment (qui va afficher directement dans ton code la valeur des variables, c'est sympa) et beaucoup d'autres fonctionnalités, notamment une bonne inférence de type que tu peux aider en indiquant le type des variables quand il ne le trouve pas tout seul (je fais en sorte que PyCharm soit capable de déterminer le type dans la quasi-intégralité de mon code, du coup c'est très rare que j'ai des erreurs de type).

Les applications graphiques sont le point faible de Python, mais il y a un petit framework pas très connu (Qt, je crois, mais je ne pense pas que tu connaisses…) et Kivy que je n'ai jamais utilisé mais multi-plate-forme (Linux, Windows, Android, iOS, macOS).

Dans les guides, pour plus tard :
- (nsfw mais plein de bons conseils)
- https://docs.python-guide.org