Debian (enfin, GRUB quoi) boote en UEFI ou bien en BIOS (MBR) ?

En fait ton problème est assez bizarre, car si Windows est installé sur le SSD, il doit y avoir dessus une partition système EFI qui contient entre autres le bootloader de Windows. Si celle-ci n'était pas présente, le bootloader de Windows ne pourrait pas se lancer.
Du coup j'aurais tendance à penser que le problème se situe au niveau du bootloader: On dirait qu'il ne détecte plus correctement l'entrée Windows, et que du coup il tente de démarrer le système en mode "classique" (je suppose ici que Debian boot en mode BIOS), donc GRUB.
Si tu as la possibilité de le faire (en principe il y a une partition de récupération installé par défaut donc normalement oui), est-ce que tu peux démarrer le système de récupération de Windows et regarder ce que te sors la commande bcdedit /enum ?

Il y aura peut-être quelques ajustements à faire si tu vois quelque chose d'anormal, mais sinon je sèche.