1) "Tu ne voudrais pas que l'on se voit plus souvent ?" > C'est soft mais ça fais un peu con, tant qu'à lui dire autant le faire sans détour car elle va comprendre de toute façon...
2) "Tu crois qu'on pourrais sortir ensemble ?" > C'est plus direct, mais je m'interroge sur l'utilité du conditionnel...
3) si elle me répond qu'elle n'a pas de copain je peux aussi tenter un truc du genre "Tu penses que je pourrais te convenir ?" mais ça bof, je le sens moyen...
1 --> oui et bof, ça fait un peu cliché, une fois j'ai fait un peu pareil pour la phrase, et ben ploff, un bide

c'est une bonne idée mais à reformuler.
2 --> oui, pour y aller direct, c'est bien.
3 --> non, surtout pas, ça fait le gars sur de lui et prétentieux je trouve.

elle appréciera pas forcement
S'il faut faire ça ce soir, je pencherai pour la 2, mais encore une fois, on peut demander de sortir à une fille sans dire pour autant "tu veux pas qu'on sorte ensemble".
Essais de voir avec la situation si tu peux caller autre chose du style "On se verra que ce soir avant un moment, c'est dommage je trouve, ça aurait été cool qu'on se voit un peu plus" >> (bon, faut dire ça un peu autrement, là c un peu nul). Tu vois comment elle réagit.
Si elle dit "oui oui, j'aurai bien aimé aussi" >> c'est dans la poche
Si elle dit "boarrr, c'est pas la mort non plus, soit courageux" >> là y'a aucun sentiments, c'est sur.